Tưởng Giới Thạch từ một cậu bé ương bướng nghich ngợm, một nông phu sơn dã, bắt đầu xông xáo giang hồ. Sau hơn mười năm đã tiến vọt, thăng lên làm thủ lĩnh Quốc dân đảng và Tổng tư lệnh quân Bắc phạt. Mặc dầu cảnh đẹp chẳng thể tồn tại được lâu, rất nhanh chóng Tưởng đã bị buộc phải từ chức. Hơn thế lần cấm đoán này đã lâu dài. Thế nhưng mới lần phục chức, sau khi bị buộc phải từ chức, đều khiến cho ông ta bước lên nấc thang càng cao, quyền thế càng lớn, địa vị càng được củng cố. Thậm chí khi binh bại ở đại lục, sau khi bị tiêu diệt 800 vạn quân đội, ông vẫn có thể cướp đoạt được vị cao hơn, chiếm cứ ở Đài Loan hơn 20 năm, còn luôn luôn hoạt động ở trên võ đài quốc tế.Có lẽ Lý Tông Nhân tiên sinh đã nói đúng: Tưởng Giới Thạch là một người thành công lớn về nhiều mặt trong trò chơi quyền thuật ở chốn quan trường từ dân quốc đến nay.
Tưởng Giới Thạch bước lên võ đài chính trị của Trung Quốc, một nhân tố quan trọng để ông ta cướp được đại quyền của Quốc dân đảng, đó là vì ông ta đã giành được sự tín nhiệm của Tôn Trung Sơn tiên sinh. Tháng 6 năm 1910, lần đầu tiên Tưởng Giới Thạch nhìn thấy Tôn Trung Sơn ở Nhật Bản.Lúc đó, Tưởng Giới Thạch mới có 24 tuổi, là sĩ quan dự bị của Liên đội pháo binh lục quân Jakada Nhật Bản, Tôn Trung Sơn là một nhân sĩ nổi tiếng trên vũ đài chính trị quốc tế và trong nước. Tôn Trung Sơn là người đi tiên phong trong cuộc cách mạng dân chủ của giai cấp tư sản Trung Quốc. Thời kỳ niên thiếu, ông trước sau đã tiếp nhận sự giáo dục của giai cấp tư sản ở núi Đàn Hương, Quảng Châu và Hương Cảng. Năm 1894, Tôn Trung Sơn dâng thư điều trần với Lý Hồng Chương trực thuộc tổng đốc kiêm Bắc Dương đại thần của triều Thanh, đề xuất chủ trương cải cách, sau đó lại tới núi Đàn Hương, xây dựng đoàn thể cách mạng của giai cấp tư sản sớm nhất ở Trung Quốc, tức là Hưng Trung Hội. Năm 1905, Hưng Trung Hội với các đoàn thể cách mạng khác như Hoa Hưng hội, Quang Phục hội v.v... đã liên hiệp lại đã thành lập Trung Quốc đồng minh hội tại Tôkiô Nhật Bản. Đây là một chính đảng của giai cấp tư sản đầu tiên ở Trung Quốc, Tôn Trung Sơn được cử giữ chức thủ tướng, hơn thế, đã đề xuất cương lĩnh cách mạng rất có sức kêu gọi là Trừ khử Đát {(1)} Lỗ, khôi phục Trung Hoa, xây dựng dân quốc, chia đều quyền ruộng đất. Tôn Trung Sơn trước sau đã lãnh đạo tám cuộc khởi nghĩa tiến hành ở các nơi như cuộc khởi nghĩa Hoàng Cương ở Chiêu Châu, cuọc khởi nghĩa Hồ thất nữ ở Tuệ Châu, cuộc khởi nghĩa Trấn Nam Quan, cuộc khởi nghĩa ở Hà Khẩu Vân Nam, cuộc khởi nghĩa Hoàng Hoa Cương v.v.. giáng những đòn đả kích nặng nề vào chính phủ triều Thanh đang hấp hối, mở rộng ảnh hưởng của cuộc cách mạng tư sản.
Năm 1908 Tưởng Giới Thạch gia nhâp Đồng minh hội. Hâm mộ vi lãnh tụ chủ chốt của cuộc cách mạng dân chủ này là Tôn Trung Sơn đã từ lâu, cho nên khi được Trần Kỳ Mỹ giới thiệu đi gặp Thủ tướng Tôn Trung Sơn thì Tưởng Giới Thạch rất sung sướng. Ngày hôm ấy Tưởng Giới Thạch mặc bộ quân phục chỉnh tề sạch sẽ, do Trần Kỳ Mỹ đưa tới gặp Tôn Trung Sơn. Trần Kỳ Mỹ là thủ lĩnh bang hội của Triết Giang, lại là đồng hương của Tưởng Giới Thạch, lúc đó đang học tập ở trường Giám Cảnh Tôkiô Nhật Bản, quen biết với Tôn Trung Sơn đã từ lâu khi Tôn Trung Sơn từ núi Đàn Hương tới lưu trú ở Nhật Bản, ông thường xuyên tới tìm Tôn Trung Sơn. Trước mặt Tôn Trung Sơn, Tưởng Giới Thạch nói năng không nhiều, tỏ ra rất cung kính lễ phép. Lần đầu tiên gặp gỡ, Tôn Trung Sơn cảm thấy Tưởng Giới Thạch Có thể trở thành nhà thực hành cách mang thế nhưng cũng chẳng có cảm tình gì đặc biệt. Thế nhưng mỗi khi Tôn Trung Sơn nguy nan, bao giờ cũng nghĩ tới Tưửng Giới Thạch. Điều này đối với sự phất lên của Tưởng Giới Thạch đặc biệt quan trọng. Sau hơn năm mươi năm, ở Đài Loan, khi Tưởng Giới Thach nhớ lại lần đầu tiên gặp gỡ Tôn Trung Sơn, ông nói: Thủ tướng yêu cầu chúng ta: Những thanh niên của Đảng Cách mạng không nên tính đến danh vị mà phải hy sinh vì nhiệm vụ cách mạng, phấn đấu vì nhiệm vụ cách mang. Sau khi nghe xong lời huấn thị này tôi liền xác lập ý chí tình nguyện, cần phải thực hiện lời huấn thị này quyết không phụ lòng mong mỏi của thủ tướng đối với Đảng viên. Đủ thấy, Tưởng Giới Thạch lúc đó đã nhanh nhập cảm thấy cần phải lợi dụng ngọn cờ này của Tôn Trung Sơn. ở Nhật Bản, Tưởng Giới Thạch còn học tiếg Đức. Sau hai năm, vào đêm hôm trước khi chuẩn bị sang Đức, ông đã tới Thượng Hải yết kiến Tôn Trung Sơn. Đầu năm nay, Tôn Trung Sơn đã từng nhận chức Đại tổng thống lâm thời Trung Hoa dân quốc tại Nam Kinh, thế nhưng chính phủ lâm thời Nam Kinh chỉ tồn tại được trong ba tháng ngắn ngủi, Tôn Trung Sơn đã bắt buộc phải từ chức. Lúc này chính là lúc ông đề xướng Cách mạng lần thứ hai, đang cần phải sử dụng người. Tôn Trung Sơn khuyên Tưởng Giới Thạch không nên ra nước ngoài, nên tham gia cách mạng ở trong nước, Tưởng Giới Thạch vui sướng tuân lệnh. Lần yết kiến này Tưởng Giới Thạch đã giành được cảm tình tốt của Tôn Trung Sơn. Cũng đã đặt một viên đá trải nền cho Tưởng Giới Thạch bước vào con đường làm quan .
Sau khi Tưởng Giới Thạch gia nhập Đảng Cách mạng Trung Hoa do Tôn Trung Sơn tiên sinh tổ chức tại Thượng Hải, rồi tháng 12 năm 1913 lại một mình tới bái kiến Tôn Trung Sơn tại Tôkiô. Trong cuộc gặp gỡ lần thứ ba này, Tưởng Giới Thạch đã trình bày thẳng thắn cách nhìn của mình đối với Cách mạng cho Tôn Trung Sơn biết, trong cách nói biểu lộ rõ sự bất mãn đối với một số người không phục tùng sự chỉ huy của Tôn Trung Sơn tiên sinh, ông còn biểu lộ rõ ông sẽ làm tốt sự nghiệp này. Sau lần gặp gỡ này, Tôn Trung Sơn đã để cho Tưởng Giới Thạch nhận chức tư lệnh đường một, tới Thượng Hải vận động khởi nghĩa một lần nữa. Năm 1917, với danh nghĩa Đại nguyên soái hải lục quân Tôn Trung Sơn đã ra lệnh cho Tưởng Giới Thạch tới các tỉnh phía đông nam chủ trì công tác Đảng vụ và quân sự của Quốc dân đảng. Tháng 3 năm 1918, Tôn Trung Sơn bổ nhiệm Tưởng Giới Thạch làm chủ nhiệm khoa tái chiến Tổng tư lệnh bộ của Định Uy tướng quân, Trần Quýnh Minh. Khi chính phủ họ Pháp của Quảng Châu phản đối việc nhậm chức Đại nguyên Soái của Tôn Trung Sơn, Tưởng Giới Thạch lại tới Misukai gặp gỡ Tôn Trung Sơn. Nhìn thấy sắc mặt tiều tụy của Tôn Trung Sơn, Tưởng Giới Thạch xót thương rơi nước mắt, làm cho Tôn Trung Sơn vô cùng cảm động. Ngày hôm đó Tôn Trung Sơn đã bàn bạc với Tưởng Giới Thạch tới tận đêm khuya. Đây là lần gặp gỡ thứ tư của Tưởng Giới Thạch với Tôn Trung Sơn, và cũng là lần gặp gỡ quan trọng nhất. Cuối tháng 9, Tôn Trung Sơn đã để cho Tưởng Giới Thạch tới Tràng Thinh Phúc Kiến đảm nhiệm chức tư lệnh chi đội thứ hai của quân Việt. Trên mình Tưởng Giới Thạch, cuối cùng đã xuất hiện vòng hào quang quyền lực, cho dù đây chỉ là một vòng hào quang nhỏ xíu.
Năm 1920, Tưởng Giới Thạch trở về Thượng Hải, bổ sung làm người mách nối của sự giao dịch vật phẩm chứng khoán. Chỉ trong vòng một năm ngắn ngủi, Tưởng Giới Thạch đã lo liệu được một khoản tiền hoạt động là một trăm vạn đồng cho Tôn Trung Sơn. Trong thời kỳ cách mạng thoái trào, Tôn Trung Sơn cần thiết đến khoản tiền này do Tưởng Giới Thạch cung cấp biết bao ! Ngày 12 tháng 11, Tưởng Giới Thạch lại báo cáo tình hình bọn quân phiệt ở Quảng Đông, tường tận, tỉ mỉ cho Tôn Trung Sơn biết. Tháng 10 năm 1921, Tôn Trung Sơn cho Tưởng Giới Thạch trở về Quảng Châu, hoạch định kế hoạch tác chiến tiến quân vào Quảng Đông, Quảng Tây tiếp đó là thống nhất Trung Quốc. Trong thời gian này, đối với các văn kiện mà Tưởng Giới Thạch lần lượt biên soạn như Kế hoạch tác chiến với Bắc quân, Kế hoạch tác chiến đơn độc của hai quân Trinh Việt đối với Mân Triết, Phán đoán hành động từ nay về sau của hai quân nam bắc v.v... Tôn Trung Sơn rất có cảm tình tốt đẹp. Tưởng Giới Thạch được Tôn Trung Sơn tín nhiệm sâu sắc là sau khi Tưởng viết bài Ghi chép về việc gặp nạn của Tôn Đại Tổng Thống. Ngày 15 tháng 5 năm 1922, Tôn Trung Sơn nhận chức Đại tổng Thống bất thường, Trần Quýnh Minh làm Tổng trưởng nội chính kiêm tổng trưởng lục quân, tổng tư lệnh và tỉnh trưởng Việt quân, độc chiếm đại quyền. Lúc đó ý đồ giết người chứa chất ở Quảng Châu. Tưởng Giới Thạch bí mật nói với Tôn Trung Sơn rằng: Con người Trần Quýnh Minh không thể dựa vào được, lại tập trung nhiều chức vụ vào trong tay hắn, tất sẽ có hậu hoạn. Tưởng kiến nghị với Tôn Trung Sơ trước hết cất quân tiêu diệt Trần Quýnh Minh rồi sẽ Bắc phạt. Khi Tôn Trung Sơn với tấm lòng khoan dung nhân hậu cự tuyệt kiến nghị của Tưởng Giới Thạch, để chứng tỏ lòng trung thành đối với Tôn Trung Sơn, Tưởng Giới Thạch đã chẳng kể tới nhiều lần lưu giữ của Tôn, đã cãi nhau một trận gay gắt, rồi từ chức bỏ về quê. Nhưng trên đường trở về, Tưởng đã viết một lá thư cho Trần Quýnh Minh khuyên Trần Quýnh Minh phải phục tùng đại kế bắc phạt. Mãi về sau Tôn Trung Sơn mới bíet việc này.Thế nhưng, vào lúc Tôn Trung Sơn khó khăn nhất thì Tưởng Giới Thạch đã xuất hiện ở bên cạnh Tôn. Điều này đã nâng cao mạnh mẽ giá trị của bản thân Tưởng Giới Thạch. Ngày 15 tháng 6, Trần Quýnh Minh ra lệnh cho bộ hạ Diệp Cử phát đi một bức điện thông báo, yêu cầu Tôn Trung Sơn bắt buộc phải từ chức. Sáng sớm ngày 16, Trần Quýnh Minh công khai làm phản, phái cử hơn bốn ngàn lính vây chặt xung quanh phủ Tổng Thống, lại dùng đại bác và máy bay bỏ bom bắn phá phủ Tổng Thống. Tôn Trung Sơn không thể không mạo hiểm liều vượt qua rừng súng mưa đạn, rời khỏi phủ Tổng thống, đi bộ tới bộ tư lệnh Hải quân trên con đê dài. Sau đó bước lên chiến hạm Vĩnh Phong, chỉ huy hải quân đánh trả quân phiến loạn. Trong lúc hoạn nạn, Tôn Trung Sơn đã nghĩ tới Tưởng Giới Thạch. Lúc này Tưởng Giới Thạch đang cúng giỗ một năm ngày qua đời của mẹ ở Triết Giang, Tôn Trung Sơn liền sai người đánh đi một bức điện khẩn Việc nguy cấp, mong tới đây ngay ! Sau khi Tưởng Giới Thạch nhận được bức điện, đã cấp tốc tới Quảng Đông, lặng lẽ bước lên chiến hạm Vĩnh Phong, hộ vệ Tôn Trung Sơn. Để tránh khỏi cuộc pháo kích lần thứ hai, Tưởng Giới Thạch kiến nghị các chiến hạm vượt qua pháo đài Chewai, lái về chỗ các chiến hạm ngoại quốc đang neo đậu ở đầm Bạch Nga. Trên đường, khi gặp phải pháo kích của quân phiến loạn, Tưởng Giứi Thạch vội vàng mời Tôn Trung Sơn vào ẩn ở trong boong, còn bản thân mình kiên trì đứng chỉ huy ở trên dàn pháo. Sau khi chiến hạm Vĩnh Phong đi qua pháo đài Chewai, đối với nơi kinh hoàng của Tôn Trung Sơn, Tưởng Giới Thạch đã biểu thị rất hổ thẹn day dứt. Sau sự việc này, Tôn Trung Sơn đã mấy lần ca ngợi Tưởng Giới Thạch ở trước mặt mọi người. Tưởng Giới Thạch đúng là nắm lấy cơ hội Tôn Trung Sơn gặp và giành được sự tín nhiệm của Tôn Trung Sơn.Sau khi chiến hạm Vĩnh Phong neo đậu ở đầm Bạch Nga, Tưởng Giới Thạch thường lợi dụng lúc đêm khuya thanh vắng lặng lẽ bên bờ, mua thực phẩm và rau cỏ thức ăn cho Tôn Trung Sơn. Sau sự kiện này, Tôn Trung Sơn đã từng nói với nhà báo nước ngài:- Tưởng tới lần này, thực sự đã như tăng thêm hai vạn viện binh ! Một nhà báo đã chụp một kiểu ảnh Tôn Trung Sơn và Tưởng Giới Thạch: Tôn Trung Sơn ngồi trên chiếc ghế mây, Tưởng Giới Thạch mặc quân phục thắt đay đứng nghiêm trang ở đằng sau Tôn Trung Sơn. Tưởng Giới Thạch đã cho người phân rải bức ảnh này ở khắp nơi. Đủ thấy, đây là một lần gặp mặt mấu chốt nhất giữa Tưởng Giới Thạch với Tôn Trung Sơn. Một lần khen ngợi và một lần chụp ảnh chung của Tôn Trung Sơn, đã xây cao mạnh mẽ địa vị của Tưởng Giới Thạch ở trong quân cách mạng. Trong tháng 9, Tưởng Giới Thạch nghĩ ra một điều khác hẳn, trở về Ninh Ba, chuyên tân soạn viết Ghi chép về việc gặp nạn của Tôn Đại Tổng Thống, phỉ nhổ Trần Quýnh Minh, ca tụng Tôn Trung Sơn. Sau khi cuốn sách này viết xong, Tưởng Giới Thạch hành trình một chuyến tới Thượng Hải yết kiến Tôn Trung Sơn, xin Tôn Trung Sơn viết lời đề tựa cho ghi chép về việc gặp nạn. Tôn Trung Sơn vui vẻ cầm bút, còn ca ngợi Tưởng Giới Thạch là người tùy tùng trung thành, sắp đặt kế sách đều trúng. Lúc này, Tưởng Giới Thạch đã được Tôn Trung Sơn tín nhiệm sâu sắc... Mặc dù về sau này, đối với việc Tưởng Giới Thạch có một số hành vi đã khiến cho Tôn Trung Sơn ác cảm, thậm chí còn phê bình chỉ trích Tưởng Giới Thạch. Thế nhưng Tôn Trung Sơn đã coi Tưởng Giới Thạch là một nhân vật quan trọng trên vũ đài chính trị Trung Quốc, dần dần được ủy nhiệm, trọng dụng.
Tháng 10 năm đó, Tôn Trung Sơn bổ nhiệm Tưởng Giới Thạch làm tham mưu trưởng quân đội hai của Hứa Sùng Trí. Tháng 2 năm 1923, Tôn Trung Sơn trở về thiết lập Phủ Đại nguyên soái ở Quảng Châu, bổ nhiệm Tưởng Giới Thạch làm tham mưu trưởng đại bản doanh, đã khiến cho Tưởng Giới Thạch trở thành nhân vật có thực quyền hiển hách bên cạnh Tôn Trung Sơn. Ngày 16 tháng 8, Tôn Trung Sơn lại ủy nhiệm Tưởng Giới Thạch làm đoàn trưởng Đoàn đại biểu tiến sĩ khoa học Tôn Dật Tiên, dẫn đoàn đại biểu sang Liên Xô khảo sát tổ chức Quân chính Đảng. Đầu năm 1924, Tôn Trung Sơn cử Tưởng Giới Thạch lập kế hoạch xây dựng trường quân sự Hoàng Phố, rồi trước sau bổ nhiệm Tưởng làm ủy viên ban thường vụ quân sự Quốc dân đảng, hiệu trưởng trường quân sự Hoàng Phố kiêm tham mưu trưởng bộ tổng tư lệnh quân đội Quảng Đông. Cho tới lúc mắc bệnh qua đời, Tôn Trung Sơn vẫn luôn luôn tín nhiệm Tưởng Giới Thạch. Suốt cuộc đời của Tưởng Giới Thạch, trước sau không hạ ngọn cờ này của Tôn Trung Sơn, tôn xưng Tôn Trung Sơn tiên sinh là quốc phụ. Chủ nghĩa tam dân: dân tộc, dân quyền, dân sinh mà Tôn Trung Sơn đề xuất cùng với một số chủ trương chính trị khác của Tôn Trung Sơn, đã thực sự được đông đảo dân chúng ủng hộ. Những hoạt động cách mạng của Tôn Trung Sơn đã có ảnh hưởng rất to lớn trong các đảng phái Quốc dân đảng, ngay cả đến toàn Trung Quốc toàn thể giới cũng đều có ảnh hưởng rất lớn lao. Chính bởi vì như vậy, Tưởng Giới Thạch thất bại phải chạy trốn sang Đài Loan, thậm chí ngay cả trong di chúc vẫn vang vọng không quên những câu từ đẹp đẽ Đi theo cuộc cách mạng của thủ tướng, thực hiện tam dân chủ nghĩa v.v... để lung lạc lòng người, khống chế chính quyền. Có được ngọn cờ này của Tôn Trung Sơn, Tưởng Giới Thạch đã dần dần nắm chắc Đảng quyền Quốc dân đảng vào trong tay mình.